梁帼英（刘美君）、黄忠信（关礼杰）及蓝祖辉（陈嘉辉），都同拥有高尚职业，表面上都过着一般中产阶级的宽裕而安定的生活，但背后他们却常为金钱及生活而烦恼。信妻蓝祖儿（刘秀萍）因挥霍成性，常令信入不敷支。英为了将来生活安定，终日全神贯注地拼命赚钱，便冷落丈夫曲安源（李国麟），后更由于一次投机失败，把一生积蓄化为乌有。辉亦因为追求名利与物质生活，常与爱侣梁帼凤（袁咏仪）在感情上产生不少磨擦。 在一次偶然机会下，他们顿然拥有横财五千万，但却未能因此而将困境扭转，反而增添更多烦恼困扰。因为祖儿背弃信，挟带私逃；而源抵受不住英利欲熏心，便与大陆女工乐敏（陈慧仪）私奔外地；辉亦因获横财与凤意见不合而分手，甚至连信的表弟黎旭（吴刚）亦无辜涉入旋涡，被歹徒因财而绑架，身陷险境。最后在他们痛定思痛之后，会否为了换回安定的生活而放弃五千万撗财呢？
人称帮主的钟邦（钟景辉 饰）在六十年代创立了诚实地产代理公司，而今，年过六十的他早已退休，而诚实地产亦交给他的儿子钟志良（吴启华 饰）接手。钟志良十分能干，把诚实地产打理得有声有色。但年近不惑的他由于整天忙于工作而一直忽略了终生大事，这令到帮主十分心急。一天，化妆品推销员Eline（蒙嘉慧 饰）的朋友租住到帮主所在的大厦，搬家时得到了帮主等一班老顽童的帮助，Eline由此和帮主混熟了。 Eline深感推销化妆品赚钱远不及推销房屋来得快，于是想加入房地产代理行业。在她去城中最大的地产代理公司卓越面试时，遇到了旧时的中学暗恋的对象霍明轩（曹永廉 饰），原本灵牙俐齿的她忽然窘迫得讲不出话来，当然她到卓越的面试失败了。帮主推荐Eline加入了诚实地产，Eline发现这里除了钟志良外，其他人全都十分奇尼古怪，一度想退出。这时，卓越的的生意范围开始入侵到诚实的地盘，钟志良等人开始为对抗卓越而四出奔波
上市集团明杰集团的高管学祺（刘松仁 饰）是一位典型的成功男人，可惜妻子皓雪（汪明荃 饰）在十六年前的一场车祸后昏迷不醒，学祺这些年来又当爹又当妈独力抚养大三个子女。学祺与公司的女同事卓琳（苏玉华 饰）相恋多年，虽然学祺一直没有抛弃妻子，但除了大女儿庆家，身边所有人包括母亲胜男、儿子庆齐、小女儿庆欣等都早已接受了卓琳。庆家一直认为卓琳是破坏她家庭的人，她绝不能让卓琳抢走母亲的位置。一次，学祺得知卓琳忍受着至亲离世的伤痛赴台处理公事，准备待她回来后就正式向她求婚。在学祺前往医院向病床上昏迷的妻子剖白时，皓雪突然醒了……
初一箭（黄浩然 饰）自小就失去了父母，是孤苦无依的孤儿。幼年时的一段经历让他立志成为捕快，并且最终完成了这一梦想。初一箭在职场上的锋芒毕露让捕头程英雄（杨明 饰）感到十分不快，于是他利用职务之便故意指使初一箭去追捕穷凶极恶的尹天邦（麦长青 饰），希望此行能让初一箭吃一吃苦头。 之后，初一箭结识了女贼欢喜（黄翠茹 饰），身份对立的两人如同前世冤家一般水火不容，然而，欢喜却屡屡救初一箭于命悬一线之中，更和欢笑（乐瞳 饰）和欢静（梁嘉琪 饰）姐妹三人重演了梁山伯与祝英台之故事，希望能借此获得初一箭的注意。可是，半路杀出的千金小姐蝴蝶（陈自瑶 饰）将欢喜的如意算盘破坏殆尽，初一箭陷入了和蝴蝶的感情漩涡之中无法自拔。
Dean被该隐之印所控变为恶魔，Sam和Cas试图将他带回来，Crowley却试图拉拢他…… 本季故事由此展开
鸭寮街是香港的缩影，随着香港经济起落，它亦经历过由欣欣向荣的黄金年代，沦为二手货交易市场的命运。 金融风暴前，戴少良的高级音响专门店是鸭寮街内最大的一家，其好友成大志因投机坐拥过千万的身家；金融风暴后，少良生意大不如前，大志亦沦为负资产。唯独二人好友关炳仁脚踏实地，不受影响。三人虽背景回异，但交情甚笃，热爱足球，三人组成的球队，在区内更被冠以「鸭记风尘三侠」的称号。 国际名导演卫家明女友卓琳为电影美指，为电影到鸭寮街搜集资料。她遇上少良，发现他一直怀缅过去的原因，原来少良七年前曾与歌影红星卓宁有一段七日情缘。自此，少良认定那段时期是他人生最风光的时刻，事业、爱情皆得意。虽事隔多年，并未与时并进。
