一次偶然的机会，他走上了演艺道路。1969年，他与保罗·纽曼合作《虎豹小霸王》，扮演圣丹斯小子一角。1973年，罗伯特·雷德福和保罗·纽曼再度合作，演出了《骗中骗》，他们饰演30年代芝加哥的小流氓，合作对付表面是大银行家的黑帮大哥。影片一共夺得七项奥斯卡奖，而罗伯特·雷德福亦被提名最佳男主角。

1974年的《了不起的盖茨比》由罗伯特·雷德福和米亚·法罗主演，获得了奥斯卡的最佳服装和最佳电影音乐两座小金人   。

1980年，罗伯特·雷德福执导了他的导演处女作《普通人》，这部影片令他获得了奥斯卡最佳影片、最佳导演等4个奖项   。之后，他息影4年。直至1984年才复出拍摄了《天赐奇才》，片中他饰演一个30多岁才成为职业选手的棒球员   。

1985年，他主演了《走出非洲》，这部电影囊括了1986年度七项奥斯卡大奖。

1992年，执导布拉德·皮特主演的影片《大河恋》。

1995年，罗伯特·雷德福执导了《幕后谎言》，这部充满批判精神的电影在当年获得了奥斯卡4项提名   。

2010年10月，罗伯特·雷德福在法国巴黎爱丽舍宫被法国总统萨科奇授予骑士勋章   。

2013年，罗伯特·雷德福主演的海难片《一切尽失》获得第29届美国电影独立精神奖5项提名   。

2014年，他出演的《美国队长2》上映，他在影片中饰演神盾局高官   。

2017年7月18日，威尼斯电影节公布了本届金狮奖终身成就奖的获得者，罗伯特·雷德福和简·方达共同获得第74届威尼斯国际电影节终身成就奖   。2017年，与杰森·席格尔合作出演电影《爱有来世》   。

2018年，与卡西·阿弗莱克合作主演电影《老人与枪》   。